Carolyn Bessette-Kennedy ponekad se naziva i prvom street style zvijezdom, što vjerojatno i jest točno jer je udajom za Johna F. Kennedyja Jr. promijenila izvorno značenje paparazzi fotografija, koje su se prestale gledati samo da bi se otkrili skandali već su postale zanimljive radi njezina nepogrešivog stila koji je danas sinonim za kul modu 90-ih.
Nakon fakulteta zaposlila se modnoj high-end kući Calvin Klein u Massachusettsu kao prodavačica. Zbog urođene elegancije i ukusa brzo je napredovala u karijeri pa je počela raditi za velike i poznate klijente, a naposljetku je postala direktorica odnosa s javnošću njihova glavnog dućana na Manhattanu.
Sin američkog predsjednika od malih nogu bio je naviknut na publicitet, a što je bio stariji nije jenjavao, baš obratno. Nakon što je završio fakultet i preselio se u New York, hodao je s poznatim glumicama i manekenkama, a Sarah Jessica-Parker, s kojom je bio u vezi, rekla je da nije znala što je slava dok nije upoznala njega. Proglašen je i najseksi čovjekom na svijetu.
Carolyn i John upoznali su se 1992., dok je on još bio u vezi s Daryl Hannah, a počeli su hodati dvije godine kasnije. Mediji su pokazali nezapamćeni interes za njihov privatni život. Ona je postala meta reportera koji su dokumentirali sve, od mjesta gdje su izišli jesti do svađa koje su imali. Situacija se pogoršala nakon što se preselila u njegov stan u Tribeci na Manhattanu, gdje su ih ispred kuće svakodnevno dočekivali brojni fotografi. Godine 1996. par se vjenčao s nadom da će Johnov gubitak titule neženje utjecati na njegovu popularnost, ali tada je već bilo jasno da javnost nije zainteresirana samo za njega, već i nju.
Paparazzi kultura 90-ih i ranih 2000-ih obilježila je živote brojnih poznatih, a posebno se to odrazilo na one koji to nisu sami odabrali. Ne možemo reći da nam je drago, ali jedna dobra stvar koju je iza sebe ostavila je pregršt slika Carolyn u svim njezinim fantastičnim modnim izdanjima, od onih koje je nosila u svakodnevnim šetnjama sa psom do večernjih gala izlazaka.
Njezin stil definitivno je obilježen radom za Calvina Klein jer se njihova minimalistička estetika provlačila kroz njezinu i nakon što je dala otkaz u modnoj kući. Kad je prohodala s Kennedyjem, počela je kosu bojiti u platinasto i ravnati je zbog čega je u kombinaciji s blijedim tenom podsjećala na urbanu verziju Grace Kelly i ta frizura jedan je od njezinih zaštitnih znakova.
Glavni modni zgoditak svakako je bila vjenčanica Narciso Rodrigueza kojom su se slip haljine vratile u modu. Jednostavnog kroja, u kombinaciji s neurednom punđom na zatiljku, bila je naprosto savršena, a odgovarala je i vrsti svečanosti. Vjenčanje se održalo u maloj crkvi na otoku Cumberlandu, a od uzvanika tu su bili samo najbliži prijatelji i obitelj.
Kada se par vratio s medenog mjeseca, dočekali su ih brojni fotografi, a oni su zastali da ih zamole da ih malo puste na miru. Carolyn je bila odjevena u crni džemper od kašmira, imala je crnu torbu, suknju i kožne čizme boje devine dlake, što je definitivno jedan od njezinih najpoznatijih outfita.
U šetnjama gradom često je nosila krupni obruč na glavi, uparen s ovalnim crnim naočalama koje su se posljednjih godina vratile u modu i može ih se pronaći u ponudi velikog broja modnih brendova. Koloristički limitiranu garderobu nadopunjavali su neki ekstravagantniji komadi odjeće, kao što je kaput leopard uzorka ili tenisice s fluorescentnim detaljem u kojima je izgledala jednako senzacionalno kao u večernjim haljinama i visokim rukavicama.
Ova romantična, gotovo bajkovita priča završila je žalosno prerano. Par je poginuo 1999. kada se njihov privatni avion koji je upravljao JFK Jr. srušio iznad vinograda dok su išli na vikend putovanje u rezidenciju svojih vjenčanih kumova. Iako je njezin život bio tragično kratak, uspjela je iza sebe ostaviti modno nasljeđe kojemu se divimo i dva desetljeća kasnije.