Prvo su mu godine trebale da ga publika prestane doživljavati kao dr. Rossa iz Hitne službe, a onda je uslijedio film koji mu je skoro uništio karijeru. George Clooney tvrdi da nakon snimanja filma "Batman & Robin" iz 1997. nitko nije htio raditi s njim. Karijera mu se počela razvijati tek nakon filma "Out Of Sight" iz 1998., koji je režirao Steven Soderbergh.
- Steven je imao nekoliko svojih neuspjeha, a ja sam nakon Batmana i Robina trebao nešto uspješno. Obojica smo na neki način bili pritisnuti uza zid. U to sam vrijeme još uvijek radio Hitnu službu i uvijek je teško iz serije prijeći na film. Nakon Batmana i Robina shvatio sam da sam odgovoran za film, a ne samo za izvedbu. I kad sam pronašao taj film "Out Of Sight", pozvao sam Stevena da ga režira. Steven je vraški režirao taj...